Sinds 1999 kent de Heemkundige Kring de driejaarlijkse HKW-Cultuurfondsprijs. Deze prijs is inmiddels zeven maal uitgereikt tijdens de algemene ledenvergadering in april, te weten in 2001 aan de heer F. van den Driest te Serooskerke, in 2005 aan het Dijk- en Oorlogsmuseum Het Polderhuis te Westkapelle, in 2008 aan de heer P.J. Smallegange te Middelburg, in 2011 aan de heren H. Sakkers en H. Houterman, in 2014 aan Aagje Feldbrugge en Els van de Kerkhof van de Stichting Voetpaden Walcheren en in 2017 aan Martin van den Broeke.
De HKW-Cultuurfondsprijs 2020 is tijdens de (telkenmale door coronamaatregelen uitgestelde) jaarvergadering 2020/2021 in oktober 2021 aan de heer W.P. (Wim) van der Heijden en mevrouw L. (Liza) van der Heijden-van der Werff voor hun niet aflatende inspanningen om Walchers historie te documenteren en te ontsluiten.
De HKW-cultuurfondsprijs 2023 is niet uitgereikt i.v.m. een te gering aantal aanmeldingen. In 2025 vindt pas de volgende uitreiking plaats. Daartoe wordt het reglement herzien.